In 1375 had Reimerswaal stadsrechten gekregen, waardoor haar handelspositie versterkt werd. Op de kaart zien we waar de rijkdom vandaan kwam: de schepen die over de Schelde varen brengen handelswaar en tolgeld naar de stad. Bovendien werd vanuit het vruchtbare achterland van Zuid-Beveland zout aangeleverd, dat gewonnen werd in lokale zoutziederijen. Ook heel belangrijk in de regio was de productie van meekrap, die bedoeld was om een rode kleurstof uit te winnen. De wortels van deze plant en de kleurstof werden vanuit Reimerswaal verhandeld.

Gedurende de zestiende eeuw werd Reimerswaal steeds kwetsbaarder voor overstromingen, want door de zoutwinning was de bodem rondom Reimerswaal verzakt geraakt. Op 5 november 1530 werd de streek getroffen door een enorme stormvloed, later bekend als de Sint-Felix vloed op quade saterdach. Hoewel de stad zelf niet weggevaagd werd, verdween een groot deel van het omliggende land. Een nieuwe vloed in 1532 maakte een einde aan de hoop op herbedijking van dat deel van Zuid-Beveland en sindsdien was de stad afgesneden daarvan, het werd een eiland. Maar: zonder handelswaar en achterland raakte Reimerswaal in een economische crisis.

In 1555 drong het water op tot aan de stadsmuren. Er kwamen nieuwe watersnoden in 1561 en 1563. Toen was het voor de meeste inwoners genoeg. Ze verlieten het eiland en probeerden hun beroep voort te zetten in Tholen of Zierikzee. Uiteindelijk werd besloten om de stadsmuren als bouwmateriaal te verkopen en dat luidde het definitieve einde van de gehele stad in. Nu had de zee vrij spel en die spoelde alles weg.  

Toch leeft de stad Reimerswaal voort. Er zijn legendes en gedichten over geschreven, er zijn spannende verhalen over verteld door de schatgravers die tot voor kort spullen opgroeven uit het slik van de Speelmansplaat waar de resten van Reimerswaal liggen.